余家世代传承儒学，书法艺术尤为重视。自十九代祖东汉左中郎邕以篆、籀、八体书法闻名，六世祖陈侍中景历、五世伯祖隋蜀王府记室君知等人，皆精通楷隶，备受时人敬重。从叔父右卫率府兵曹参军有邻，继承了八体之风；第四兄缑氏主簿希逸和第七兄洛阳尉希寂，擅长草隶，颇受当代赞誉。
周宣王的史籀创造了大篆，秦始皇程邈将其改为隶书，东汉上谷王次仲又改良为楷法，后经仲之发展，出现了八分书。伯喈和元常是楷法的佼佼者。草书则源于楚屈原，章草在汉章帝时期盛行，楷法则由曹喜、师宜官等众多大师发展，如赵嗣、邯郸淳、胡昭等人。宋齐时期，王僧虔、羊欣等书法家也有所贡献。唐朝初年，房乔、欧阳询等人的作品亦深受赞誉，其中王绍宗、钟绍京等人亦有独到之处。
父子兄弟间，东汉的崔瑗、寔、张芝、卫瓘等，以及后来的王羲之、钟繇、宋令文等人，他们在书法上的成就皆在盛世中得以展现。他们起初同师共学，但随着技艺的精进，各自形成了独特的风格，如同绿叶与红花、长松与翠柏，各有其魅力，无人能超越。如果要论千秋万代的传承，钟、蔡的八体和张、王的草隶技艺堪称巅峰，至今无人能及。
右军王羲之在《笔阵图》中强调，书法的精妙在于用笔，必须先借助笔力，行笔流畅，如鹰视鹏游。书写时应先放松心情，随心所欲，若因事务所迫，即使是中山之毫也无法写出佳作。接着，要端正坐姿，静心思考，意在笔先，言无声息，气不中断，才能达到书法的至善。在构字布局上，要有所依托，形象生动，纵横有序，这就是书法的真谛。
《法书论》一卷，唐蔡希综撰（《宋史·艺文志》作‘悰’，又作‘宗’、‘琮’）。自述家世及诸家授受渊源，杂采诸家论旨，而归本于用笔。