有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2和14.4g H2O；

Question

有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2和14.4g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1。 （1）A的分子式是 。 （2）下列物质中，一定条件能与A发生反应的是 。 A．H2 B．Na C．KMnO4 D．Br2 （3）A结构简式是 。（4）有机物B是A的同分异构体，1mol B可与1mol Br2加成。该有机物所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象。B的结构简式是 。

Answer 1

由16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2和14.4g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，可知
（1）有机物A：CO2：H2O的物质的量之比为16.8/84：44/44：14.4/18=0.2：1：0.8=1：5：4
所以有机物A：C：H=1：5：8，设有机物A分子式为C5H8Ox，则x=（84-12×5-8）/16=1
所以A的分子式为C5H8O
（2）因为有机物A中含有羟基（红外光谱分析表明A分子中含有O—H键），可以跟Na反应
含有CC双键，可以加成，被KMnO4氧化，所以ABCD都选
(3)A结构简式是CH3 单键 CH 双键 C 双键 C(OH) 单键 CH3
（因为核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1）
（4）B的结构简式是 CH2 双键 CH 单键 CH 双键 CH 单键 CH2(OH)

Answer 2

C5H8O
ABCD
(CH3)2C(OH)C三CH
(CH3)2C=C(CHO)H