有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A

Question

有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；B为五元环酯。

提示： CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R

Answer 1

从A开始判断。A有5个碳，且无支链。1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应，说明1 molA中含有2 mol醛基，所以A是CHO-CH2-CH2-CH2-CHO，戊二醛。
A经银氨溶液氧化再酸化生成I，I应该是戊二酸。
B是5元环酯。碱性水解再酸化后得到D，D应该是既有羟基又有羧基的五碳化合物。D经浓硫酸加热是消去反应，消去1molH2O生成烯。根据提示：C→E是一端碳上的氢被取代，而且旁边有双键。反推之，C的结构应该是CH3-CH=CH-CH2-COOH。D的结构应该是CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH（B是5元环）。B省略了。
E是Br-CH2-CH=CH-CH2-COOH，E→F是取代，去Br上OH，所以F是HO-CH2-CH=CH-CH2-COOH。F加氢得G，G是HO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH。G的羟基在Cu做催化剂的条件下被氧气氧化得醛H，醛H被氧化得酸I。
就是这样。