你说的这个问题，属于人际关系和债务关系的综合范畴。
我的看法如下——
1、按照我国现行婚姻法的司法解释，夫妻双方，婚前财产归属于个人所有，不属于双方共同财产。这个是法律规范的基本原则。那么，你的男朋友（还不是配偶）借你的资金，从法律关系上来论，必须归还！即便结婚了，也必须归还。因为这个属于你的个人财产，与共同财产无关。
2、男朋友借你的信用卡刷到他的pos机上，那就是说，借款方式和金额是确定，是可以查证的，这个也是证据，应当妥善保管。
3、你的问题是，如何向他索要借款？？这个问题，我想了想，以下建议，供你参考：
（1）看他的资金状况，如果比较充裕，那就直接说；
（2）如果资金状况不明，你可以先询问一下，未来几个月的资金状况，好确定提出还款的要求；
（3）如果难以确定，那么，可以提示对方，家里的需要用钱，让他准备好还款资金。
4、泡了妞还赚了钱，这种男人大约就是极品，姑娘你要小心高级仙人跳。
上述看法，供你参考。