战斗开始后，我88师、87师官兵向日军发起全面进攻，激战一整天。由于日军阵地建有坚固的混凝土工事，守敌竭力抵抗，我方又缺乏重炮武器，一时无法攻克，我军伤亡巨大。88师264旅旅长黄美星在知止大学阵亡。该旅官兵伤亡千余人，仅527团就有7名连长阵亡。到那天晚上，战斗进展仍然不大。
蒋介石命令张治中暂时停止进攻，等待命令。15日，我们暂停了全面进攻，让防守丰田纱厂的日本海军陆战队第1中队趁机撤回本部。16日上午，我87师、88师为占领日海军陆战队司令部，组织突击队强攻油漆公司、爱国女校日军阵地。日本特种海军陆战队第一大队第二中队中队长桂志津吾阵亡。双方激战十多个小时后，我突击部队多次攻破日军阵地，87师一度闯入日本海军俱乐部。上海特种海军陆战队司令大川内发出7个紧急命令，增援战车坦克、第八海军陆战队、第一海军陆战队等部队，以阻止中国军队的进攻。我87师、88师占领了五洲公墓、爱国女校、粤东中学等据点。
18日夜，中国海军电雷学校“施102”艇伪装出董家渡封锁线，直扑黄浦江外滩日本舰“出云”号。由于当晚能见度差，瞄准困难，匆忙发射了两枚鱼雷，其中一枚击中英美烟草公司的码头，另一枚击中了出云号所覆盖的驳船，出云号尾部受轻伤。日军发现我船后，开枪轰击。我船油罐中弹，搁浅在英租界九江路外滩码头。安、胡等官兵游隐居地躲避，过了一个多月才回到部队。虽然进攻没有成功，但极大地鼓舞了我军的士气。军政大臣何呼吁：“虽然不成功，但已降低了敌船的气焰。希望能再接再厉，按部就班地部署，让自己全力以赴。”此后，原本驻扎在出云号上的第三舰队司令长谷川伊藤也转移到其他舰艇上保命。
在中国军队的猛烈进攻下，长谷川16日连续向国内发出两次求救电话：“我们的海军陆战队已经坚守前线好几天了。虽然士气极其旺盛，但我们以寡敌众，要坚持战斗一周是极其困难的。因此，一天也等不及动员”“今天有一场激战。我在海军陆战队损失惨重。虽然士气依然很旺盛，但是他们会誓死维护前线。但根据敌军的集中程度，预计未来每天都会有激烈的战斗。由于精疲力竭，体力不支，很难再坚持6天。如果紧急派遣国内部队有困难，请考虑先向这方面派遣在旅顺待命的特种海军陆战队。”
长谷川庆的紧急求援电报让日本海军中央部极为着急，立即命令海军陆战队在佐世保编组两个旅，各500人左右，并于当晚完成运输准备。谁知长谷川当晚又发电求救，日本海军中央部当即决定将长谷川电报中提到的在旅顺待命的日军派往上海。这支部队是横须贺警备政府第一特种海军陆战队和武冈警备政府第一特种海军陆战队，共2个旅约1400人。他们原本打算被送往青岛，但现在他们正从
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