老板喜欢某位下属哭哭啼啼求助于他可能是因为多种原因，这取决于具体的情境和人际关系。以下是一些可能的原因：
表现脆弱和需求帮助： 有些老板可能更愿意与员工建立亲近关系，当员工表现出脆弱或需要帮助时，老板可能感到更受吸引。这种情况下，员工的哭泣可能被认为是一种表达真实情感和需求的方式。
建立亲密关系： 一些老板希望在员工之间建立更亲密的关系，以促进更好的合作和沟通。当员工表达情感时，老板可能感觉更容易建立亲密关系。
展现情感智商： 老板可能会看重员工的情感智商，即他们能够理解和管理自己的情感，并与他人建立有益的关系。在某些情况下，哭泣可能被视为表达情感智商的一种方式。
寻求领导的关注： 有时，员工可能通过表达情感来引起老板的关注，以便更容易获得支持、指导或关注。
老板的性格和偏好： 一些老板可能天生更容易对表达情感的员工产生好感，而另一些老板可能更看重理性和冷静的表现。这取决于老板的个人性格和管理风格。
需要注意的是，尽管有些老板可能对员工的情感表达更加敏感，但这并不意味着其他形式的表现就会被忽视。在工作场合，专业、高效和负责任的表现同样是受重视的品质。不同的老板有不同的喜好，这也可能是因为个人经验、价值观和管理哲学的不同。