この场合【歌ってください】といわないとね！
是：必须说，请唱歌！
还是：这种场合没有，请唱歌这种说法？
没有前后文的意思，
单纯的看有两种理解：
第一种：就像您后者说的。（偏重于没有“请唱歌”这个事情本身）
第二种：没有“歌ってください”这种表达方式（偏重于“歌ってください”的字面本身，比如“歌ってください”这种写法不会放在这个场合里用）
原文：
自分より年上の人に［歌いなさい］というのはとても失礼ですよ！
この场合［歌ってください］と言わないとね！
原文翻译，是必须说【请唱歌】
但是没有假定形否定为什么用ない？
这样看的话应该是第一种情况，也就是偏重与内容的。
对比自己年长的人不要说［歌いなさい］（唱歌吧！这里用的是命令型）那样很失礼。
“言わないと”我的理解应该是“言わないと。。。。。”这样的话就应该翻译成“如果不说【请唱歌】的话就。。。。。”。
この场合【歌ってください】といわないとね！
是：必须说，请唱歌！
还是：没有，请唱歌这种说法吧？
原文：
自分より年上の人に［歌いなさい］というのはとても失礼ですよ！
この场合［歌ってください］と言わないとね！
根据你的原文，意思又会是完全相反的了
この场合［歌ってください］と言わないと后面省略了だめです、いけないです
言わないといけない是必须说的意思。
那么这句话的意思就变为 ：这种场合下要说［歌ってください］，而非 歌いなさい
原文给的翻译是，这种场合必须说【请唱歌】
原文：
自分より年上の人に［歌いなさい］というのはとても失礼ですよ！
この场合［歌ってください］と言わないとね！
いわない是一个否定还是两个否定？
追答原文给的翻译是正确的。
いわない是一个否定，但你要看到后面还有一个と，と的后面其实省略了第二个否定，就是だめです，或者いけないです，日本人经常会这样省略。所以把句子补充完整后就变成了双重否定，也就是必须的意思了。