袁保庆少年时代，袁家尚三世同堂，全家八口人，仅有土地三十多亩，家计窘迫。父辈兄弟四人都在读书，全靠祖母郭氏苦心经营，才勉强维持全家生活。后来父辈中四人有三人入仕，特别是叔父袁甲三官职不断升迁，家境才开始好转。
七岁时，他与堂弟袁保恒，同受读于叔父袁甲三。袁甲三管教严格，细心教他们读儒家著作。袁甲三入仕后，他们又到邻村继续读书。袁保庆性格内向，不好玩耍，经常一个人思考问题，对老师所教内容都能融会贯通。遇到宋儒以来的著作，总是探赜索隐，务求甚解。
青年时期，正是袁甲三统军剿捻时期。袁甲三恐他们学业无进，就把他们召入军中，一方面让他们参与军事行动，一方面特聘睢州著名塾师吕新吾、汤潜庵为他们授课。先生们对袁保庆的评语是：“学切于实用”。咸丰八年（1858年），叔父让他回乡参加乡试，考中了举人。因为他在叔父军中作战勇敢，亲自带领清军攻克了安徽的六安，被副督统胜保上奏朝廷，封光禄寺署正。
咸丰十年（1860年），顺天府丞毛昶熙督办河南团练，奏请袁保庆帮办，专司训练。那年十月，山东捻军集结亳州拟西进，袁保庆督率团丁声援官军，在开封、归德（商丘）一带布阵阻敌。战斗中，他身先士卒，冲锋陷阵，率军在数日内杀死捻军几千人，捻军节节败退，随后退回亳州。袁保庆又率领军队攻破夏邑、睢州等地，斩杀捻军首领数人，被朝廷嘉奖四品衔并赏戴花翎。
第二年正月，捻军占领了陈州宋集、雷集一带，袁保庆约请道员周旭徵带领团练前后夹击，再次大败捻军。同治二年（1863年），豫皖交界捻军四起，侵扰正阳、息县、项城、沈丘等地，还占领了新蔡县城。毛昶熙及钦差大臣胜保，先后把陈州、汝宁防地交给袁保庆。袁保庆率军奋战，先后击溃多处捻军，俘虏并杀死捻军大小首领上百人，攻克或收复了被捻军占领的路阎庄、三官庙等五十多个村寨。捻军将领王九现、李如松率兵攻占了项城尚店寨。袁保庆督军和他交战五十多个昼夜，最后杀死了李如松等十九名捻军将领，斩首、俘虏捻军三千多人。这次战役大获全胜，袁保庆又被加封盐运使衔。
同治四年（1865），河南巡抚张之万保举袁保庆为道员，留河南补用，浙江巡抚马新贻也力保留浙江补用，但都未被吏部批准，却被旨封为知府，发山东补用为济南府。同治七年，升任两江总督的马新贻，再次力保袁保庆赴江苏办江防，终被军机处议准，钦封江宁盐法道，掌一省食盐的生产、运销，衙门设于南京。这年袁保庆四十五岁。
在盐法道任上，他查看河工，督办盐务，并指挥江防水陆各军，清正廉洁，恪尽职守，克勤克俭，昼夜操劳。同治十二年（1873）6月，袁保庆病故于任所，终年48岁。谥“中义”，生平事迹被宣付国史馆，附祀于临淮袁甲三专祠内。
