钱懿的演艺生涯起步于2000年的江浙沪“滑稽新秀大赛”，凭借在说唱、独脚戏和小品三项表演中的出色表现，他荣获“全能金奖”，崭露头角。在2003年的全国相声小品邀请赛中，他的相声《时尚点播台》获得了相声专业组三等奖，进一步巩固了他的实力。2004年和2005年，他分别凭借小品《棋高一招》和独脚戏《包装》在上海市的法制小品汇演和优秀小节目汇演中获奖，显示了他的多元才华。
然而，直到2009年，钱懿才真正迎来了转折点。那一年，他从众多青年演员中脱颖而出，入围“粉墨佳年华——2009上海优秀青年演员汇演”，并与舒悦合作举办滑稽专场，人民滑稽剧团的支持也为他的个人专场提供了推动力。他的外公是大世界的滑稽演员，这使得钱懿虽非科班出身，但自幼深受滑稽戏熏陶。他不仅继承了“上海小热昏”这一濒临失传的传统，还展现了对音乐的热爱，如吉他演奏和主唱，使他的表演更具创新性。
在2009年的专场演出中，钱懿邀请了李九松、王汝刚、毛猛达等知名笑星为他配戏，同时他还尝试了滑稽曲调与摇滚、电子鼓伴奏的结合，以及将杨华生的经典段子改编为Rap，展现了“80后”小滑稽的独特视角。这场专场不仅让观众看到了钱懿的才华，也预示了他对于传统滑稽艺术的新尝试和创新。
钱懿，浙江宁波人、出生梨园世家，外公胡龙声先生是大世界娱乐场的滑稽老演员，父母亦从事文艺工作，钱懿从小耳濡目染，接受艺术熏陶。自小就跟随外公出入茶馆听说书、评弹，又跟随父母的剧团各地演出，对戏曲表演充满兴趣。考入人民滑稽剧团后，师从滑稽名家程笑峰之徒著名滑稽演员陈锦棠先生学艺，接受方言、唱腔等教育。后来，他又拜“上海小热昏”开山鼻祖赵阿福（天官赐）第五代传人徐和其（小福人）为师，认真学习小锣开篇、莲花板等曲艺常用说唱，成为上海“赵氏小热昏”第六代传人。