这个问题很有意思！这就涉及到战争的一个很重要因素，指挥者。彭城之战汉军指挥者为刘邦，而垓下之战汉军指挥者是韩信，看着都是人，但人跟人是不一样的。
韩信和刘邦关于将帅领兵打仗的能力有一段对话，对话是这样的，刘邦问韩信：像我这样的人能统领多少兵马？韩信回答：陛下最多能统领十万。刘邦又问：那你呢？韩信回答：多多益善。我个人感觉韩信说的最多十万已经高抬刘邦了，刘邦的能力也就是能统领两万兵马的料。
彭城之战，汉军五十多万，人看着是不少，但待看是谁指挥了。这五十多万部队是由汉军、魏军、韩军、以及投降的秦军等组成的联军，说是军队，不客气的讲就是一群乌合之众。为什么这样说呢？在巨鹿之战时他们已经出场过一回，当时章邯率领的军队只是骊山服徭役的苦力和犯罪的罪犯，就这样的一只临时拼凑的队伍硬是吓得他们都不敢出战，何况他们后来面对强大的楚军呢？
彭城之战之所以刘邦会输，首先在兵员素质上汉军就不占优势。当时巨鹿之战后，项羽的实力大家一清二楚，据说诸侯见到项羽发怒，吓得都不敢说话。可见他们从心里上害怕项羽到什么程度。而项羽旗下的楚兵更是让汉军闻风丧胆。
其次项羽在彭城之战中采取了正确的进攻策略。刘邦在取得彭城之战后正如范增料想的那样，贪图享乐和财宝，止步于彭城，做出了防守状态，并没有派兵立刻北上和齐国一起南北夹击项羽。刘邦只是在彭城的北边的邹鲁和西部的下邑做防守，重点在北部。项羽利用这个机会，率三万骑兵星夜兼程，于半夜抵达邹鲁，击溃樊哙，在北部防守线上撕开一道口子，然后直插下邑，当时是凌晨左右，汉军根本没有防备，一听说楚兵来了，吓得掉头就跑，士兵自相践踏，许多兵都被河水淹死。当时就损失了十万左右兵力。
后来项羽集中优势兵力只追杀一个目标，那就是刘邦的中军。刘邦连一口气都没有喘，被项羽追着打，一直从彭城跑到荥阳，期间指挥系统瘫痪，没有组织起来有效的抵抗，汉军被项羽的楚兵几乎全歼。
我们再来看看垓下之战，垓下之战时汉军指挥者已经不是刘邦了，是韩信。许多人都说垓下之战是因为刘邦偷袭了项羽，所以才导致了项羽的失败。这种观点是错误的。根据《史记》记载，刘邦听从张良和陈平的建议，背信弃义的在两军鸿沟盟誓之后对项羽的楚军展开追击，在追到固陵这个地方时被项羽发现，项羽率领楚军回击，立马就击败了刘邦，而且把刘邦困到了陈下。因此凭刘邦的实力单挑项羽，他根本就不行。
后来刘邦听取了张良的建议，将陈以东直到大海的大片领土封给齐王韩信；睢阳以北至谷城封给彭越。就这样，刘邦以加封土地为报酬，终于搬动了韩、彭二人，使他们尽数挥军南下，同时命令刘贾率军联合英布自淮地北上，五路大军共同发动对项羽的最后合围。
随后，刘邦知道自己的指挥才能不行，主动将指挥权交给了韩信，于是垓下之战实际上是韩信和项羽的一次交锋。
大战开始后，韩信率领汉军主力为中军直接对阵项羽，孔将军为左翼，费将军为右翼，刘邦坐镇后方，周勃、柴武等预备军在刘邦军后待命。这时候韩信开始了他的神奇表演。
韩信先令中军进攻楚军，楚军不费吹灰之力就打败了汉军，于是韩信领军撤退，这一招叫引蛇出洞。然后楚军追击，韩信令左右军合拢，同时从两侧进攻楚军。这时楚军就显得左右不支了。这时韩信又领着中军回击，三面夹击楚军，楚军在三面围困下开始撤退，项羽领军退至垓下。韩信率近五十万汉军将楚军团团围住。
神奇的是这么多人围住楚军，项羽还是领着八百人突围了出来，可见项羽对时局的掌控还是很清醒的，最后在汉军的追击下，项羽身边的兵越来越少，最后他孤身一人不肯渡江，于是自刎而死。
项羽在垓下之战时，北方诸国已经全部被汉军占领，楚国的首都彭城也被灌婴夺取，因此他是后路全无，援兵没有，只有向东南逃窜一条路可走。大形势上项羽陷入了绝地，因此输也是理所当然。不过项羽最后是自刎的，他的指挥才能在当时是无人能敌的，这一点我们应该承认。
首先，从指挥官的角度来说。韩信对刘邦的评价是，可将十万人。很明显刘邦不具备大规模调派指挥的能力，五十六万人的军队远远超出了他的统御能力。
其次这五十六万人的人员非常复杂，有很多诸侯的合兵在，战斗力参差不齐，简直就是乌合之众。
而且人员调配指挥上虽然名义上统一刘邦号令，其实各诸侯都有自己的指挥系统。
而项羽这边自上而下，如臂使指，通畅无阻。而且项羽带来的三万人都是骑兵，战斗力非常强悍，机动力也远超刘邦的五十六万步兵。
如果真的要通俗说明的话，那刘邦带着五十六万二战时的意大利军队还是步兵。而项羽带着三万二战时德国装甲部队。
而且项羽是悄悄的靠近彭城，采用的是偷袭战术。在黎明拂晓发起突然袭击，导致大量汉军溃逃，踩踏挤杀。而且就是追着汉军司令部打，使汉军在溃逃的过程中很难形成有效的指挥。
这一仗简直就是兵家的经典战役。
而垓下之战，首先对手换了。韩信的指挥能力不在项羽之下，虽然我认为韩信的临战能力还是和项羽有差距，但是当时天下，能和项羽对阵而不落下风的恐怕唯有韩信了。
垓下之战是一场非常不光彩的战役，是一场背弃盟约的埋伏偷袭。因为项羽刚刚和刘邦签署了《鸿沟协议》，带着部队撤退而被刘邦埋伏。这场战役最重要的战略目的就是绞杀项羽，因为如果垓下之战的战略目的定性为打败项羽，或者大量杀伤项羽的有生力量。那无疑是在惹老虎生气，因为项羽的部队还有很多在其它地方。只要项羽活着，就可以随时带兵杀回来。
所以我认为垓下之战，其实是韩信败了。因为其最重要的战略目的没有达到，垓下之战项羽是成功突围的。
而很多人认为项羽在垓下之战败了，我认为这是不对的。因为垓下之战本来就是有心算无心的，当战争开打的时候，项羽突然间发现自己周围的地形，粮草等整个环境已经被敌方完全占据。那么突围逃脱就是胜利，打仗不能明知道失败还硬打，那是送死。当战略优势不存在，严重失衡的时候，当然是走为上计，然后跳脱出来，换个环境再打。想想当年红军不就是这样嘛，这才有的长征嘛。
所以在兵力，物资，地形都不占优势的情况下。项羽选择突围是正确的。这和彭城之战不同，彭城之战还是存在战胜的环境和条件。所以即使条件在微弱，项羽也能抓住胜利的曙光。这说明垓下之战确实已经不具备战斗下去的必要。