帮助丘吉尔赢得诺贝尔文学奖的，正是卷帙浩繁的六卷本《第二次世界大战回忆录》。其中的第一卷名《风云紧急》，写第二次世界大战的起源及截至1940年5月10日之前的事。从第一卷下部起，就直接进入战争的记叙。
第二卷主题是“英国人民怎样独自坚持战斗，直至那些半盲的人们进入半准备的状态”，这真是一句既自豪又带有自嘲味道的名言！这一卷卷名为《最光辉的时刻》，既可理解为英国单独抗拒希特勒的无畏做法，也可看作是丘吉尔本人政治生涯的光辉顶峰——他领导大不列颠英勇抗战，顶住了不可一世的纳粹风暴。第三卷名为《大同盟》，记叙在英国继续作战的同时，法西斯侵略如何将苏联和美国拖进战争，从而缔造一个反法西斯的世界大同盟。
第四、五卷《命运的关键》与《紧缩包围圈》叙述了战争从盟军失败走向胜利的几个转折点（并大大夸大了英军打赢的阿拉曼战役的地位）。至于最后一卷《胜利与悲剧》则是十分重要的一卷，它几乎表达了作者对第二次世界大战结局的全部评价。作者认为尽管取得对“轴心国”的彻底胜利，第二次世界大战从表现形式上说是圆满结束了，但“我们的伟大盟国势如破竹的胜利，远未给我们这个忧心忡忡的世界带来普遍的和平”。
在第二次世界大战中的太平洋战场尚在激战的尾声时，丘吉尔就已经开始了这部巨著的写作。这当然是因为保守党在1945年7月的英国大选中出人意料地败给工党，丘吉尔也丢掉首相之职而赋闲的缘故。他组织了一个庞大的写作班子，广泛搜求、整理各种有关材料，花了数年功夫由他本人口授（每天约8000-9000字），秘书记录整理再经他通审而成书。
全书约200万字，于1948-1954年间陆续出版。该书援引了大量政府文件、会议记录、来往电函、个人保存的档案材料（丘吉尔卸任首相时带走了在任内归类为他私人所有的战时官方文件）以及许多当事人的回忆，这些都是研究第二次世界大战历史不可或缺的参考文献。按照丘吉尔自己的说法，“这是由一个在不列颠帝国和联邦的战争和政策上负主要责任的人在当时所看到的那些重大事件的真实记载”。
他在该书序言中也说：“我并不把它称为历史，因为编写历史是属于后代人的事。但我有信心地宣称，它是对历史一个贡献，将对后世有所裨益。”